第三节 糖和苷

一、糖及分类

  单糖:多羟基醛或酮。
  低聚糖:2-9个单糖组成。
  多糖:10个以上单糖组成。

 

二、苷及其分类

  苷是糖或糖衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成化合物
 第三节 糖和苷 - 图1

  按苷键原子分类
  1.氧苷:最常见
  (1)醇苷:红景天苷、毛茛苷等。
  (2)酚苷:天麻苷、水杨苷等。
 第三节 糖和苷 - 图2

  (3)氰苷:苦杏仁苷
 第三节 糖和苷 - 图3
  (4)酯苷:山慈菇苷等,易被酸碱水解。
  (5)吲哚苷:靛苷

  2.硫苷
  如萝卜苷、芥子苷
 第三节 糖和苷 - 图4

  3.氮苷
  核苷类物质如腺苷、巴豆苷
 第三节 糖和苷 - 图5

  4.碳苷
 水溶解性小,难于水解
 第三节 糖和苷 - 图6

 

三、糖和苷化学性质

  苷键的裂解
  1.酸催化水解
  (1)按苷键原子的不同
 N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷
  2.碱催化水解
  苷键对酸不稳定,对碱较稳定,当苷键具有酯的性质时可被碱水解。
  3.酶催化水解
 得到真正的苷元。
 麦芽糖酶:α-葡萄糖苷键
 杏仁苷酶:β-葡萄糖苷键
  显色反应
 糖和苷类化合物最重要的反应:Molish反应
 第三节 糖和苷 - 图7

 

四、含氰苷类化合物的常用中药

  (一)苦杏仁
  苦杏仁主要含有苦杏仁苷,为氰苷,水解得到的苷元容易分解生成苯甲醛和氢氰酸,苯甲醛具有特殊香味。
 第三节 糖和苷 - 图8
  (二)桃仁
  (三)郁李仁
 第三节 糖和苷 - 图9

历年考点【最佳选择题】
下列苷中,属于氮苷的是
A.山慈菇苷
B.萝卜苷
C.巴豆苷
D.天麻苷
E.红景天苷
『正确答案』C
历年考点【最佳选择题】
根据苷键原子不同,最难被酸水解的是
A.硫苷
B.氮苷
C.碳苷
D.酯苷
E.氧苷
『正确答案』C
历年考点【多项选择题】
下列化合物属于碳苷的化合物是
A.红景天苷
B.芥子苷
C.牡荆素
D.芦荟苷
E.萝卜苷
『正确答案』CD
历年考点【多项选择题】
《中国药典》中,以苦杏仁苷为质量控制成分中药
A.山豆根
B.苦杏仁
C.桃仁
D.防己
E.郁李仁
『正确答案』BCE