第八节 皂苷
一、结构与分类
(一)三萜皂苷
1.四环三萜
(1)羊毛脂甾烷型:如猪苓酸A。
(2)达玛烷型:如20(S)-原人参二醇。
2.五环三萜
(1)齐墩果烷型
又称β-香树脂烷型,如齐墩果酸。
(2)乌苏烷型
又称α-香树脂烷型或熊果烷型,如乌苏酸(又称熊果酸)。
(3)羽扇豆烷型
如羽扇豆醇、白桦醇等。
(二)甾体皂苷
1.螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类
根据C-25的构型分为螺旋甾烷和异螺旋甾烷。
螺旋甾烷:菝葜皂苷元和剑麻皂苷元。
异螺旋甾烷:薯蓣皂苷元。
二、理化性质
(一)性状
(1)多苦和辛辣味,对人体粘膜有强烈刺激性。
(2)多具有吸湿性。
(2)三萜皂苷多显酸性,甾体皂苷多显中性。
(二)溶解性
皂苷在正丁醇溶解度大。
(三)发泡性
皂苷水溶液产生持久性的泡沫,不因加热而消失。
(四)溶血性
制备中药注射液时必须考察溶血性。
并非所有皂苷均有溶血性(人参总皂苷)。
(七)显色反应
区分三萜皂苷和甾体皂苷:
醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard)
三氯乙酸反应
三、含三萜皂苷类化合物的常用中药
(一)人参
以人参皂苷为指标性成分。
1.结构与分类
(1)人参皂苷二醇型(A型)
(2)人参皂苷三醇型(B型)
A、B型皂苷元属于四环三萜达玛烷型。
(3)齐墩果烷型(C型):人参皂苷Ro
C型皂苷元属于五环三萜齐墩果烷型。
A型皂苷元为20(S)-原人参二醇。
B型皂苷元为20(S)-原人参三醇。
(二)三七
1.三七的主要化学成分及结构
主要成分是人参皂苷Rg1、 Rb1、三七皂苷R1。
2.三七生理活性
保护缺血后脑细胞,能止血、活血化瘀等。
(三)甘草
主要含甘草皂苷,又称甘草酸。
《中国药典》检验甘草酸和甘草苷(黄酮苷)。
甘草酸由甘草次酸与2分子葡萄糖醛酸组成。
甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性和溶血性。
甘草皂苷和甘草次酸都有促肾上腺皮质激素样活性。
临床作为抗炎药,并用于治疗胃溃疡。
(四)黄芪
主要含三萜皂苷类,黄芪甲苷是其主要生理活性成分。
(五)合欢皮
含五环三萜类齐墩果烷型三萜皂苷。
(六)商陆
含三萜及其皂苷类。
(七)柴胡
含齐墩果烷型三萜皂苷。
四、含甾体皂苷类化合物的常用中药
(一)麦冬
麦冬所含的甾体皂苷主要为螺旋甾烷醇型。
(二)知母
知母中的主要成分为知母皂苷BⅡ和芒果苷。
历年考点【最佳选择题】 《中国药典》规定以三萜皂苷为控制成分是 A.芦荟 B.丹参 C.黄连 D.秦皮 E.三七 | |
『正确答案』E 『答案解析』三七的主要化学成分是三萜皂苷类。 |
历年考点【最佳选择题】 螺旋甾烷和异螺旋甾烷的判断依据是 A.A/B环的稠合方式 B.C-25上甲基的构型 C.C-3上羟基的构型 D.C-20上甲基的构型 E.B/C环的稠合方式 | |
『正确答案』B 『答案解析』根据C-25甲基有两种取向,将甾体皂苷分为螺旋甾烷和异螺旋甾烷。 |
历年考点【最佳选择题】 溶解皂苷最好的溶剂是 A.甲醇 B.乙酸乙酯 C.三氯甲烷 D.正丁醇 E.石油醚 | |
『正确答案』D 『答案解析』皂苷在含水正丁醇中有较大的溶解度,因此正丁醇常作为提取皂苷的溶剂。 |
历年考点【配伍选择题】 A.乌苏烷型 B.羊毛甾烷型 C.齐墩果烷型 D.达玛烷型 E.羽扇豆烷型 人参皂苷二醇属于 柴胡皂苷属于 | |
『正确答案』D、C 『答案解析』人参皂苷二醇为A型皂苷,属于四环三萜类达玛烷型化合物。 柴胡皂苷属于五环三萜类齐墩果烷型化合物。 |
历年考点【配伍选择题】 A.四环三萜皂苷 B.五环三萜皂苷 C.甾体皂苷 D.强心苷 E.氰苷 甘草酸属于 知母皂苷属于 齐墩果酸属于 | |
『正确答案』B、C、B 『答案解析』甘草酸,又名甘草皂苷,属于五环三萜皂苷;知母皂苷属于甾体皂苷;齐墩果酸属于五环三萜皂苷。 |
历年考点【配伍选择题】 A.葛根 B.柴胡 C.艾叶 D.知母 E.前胡 《中国药典》规定,含量测定三萜皂苷的中药是 《中国药典》规定,含量测定甾体皂苷的中药是 | |
『正确答案』B、D 『答案解析』柴胡含有柴胡皂苷,属于五环三萜类齐墩果烷型化合物;含有甾体皂苷的中药有知母与麦冬。 |
历年考点【综合分析选择题】 某男,42岁。自诉感冒数日,恶寒渐轻,身热增盛,无汗头痛,目痛鼻干,心烦不眠,经中医辩证为外感风寒、郁而化热。处以柴葛解肌汤,药用柴胡、葛根、甘草、黄芩、羌活、白芷、白芍、桔梗、石膏,水煎服。 处方中含有三萜皂苷类成分,且具有解热、抗病毒和保肝作用的饮片是 A.柴胡 B.葛根 C.桔梗 D.羌活 E.白芷 | |
『正确答案』A 『答案解析』柴胡具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效,在临床上主要用于治疗感冒和疟疾。 |
历年考点【多项选择题】 常见的三萜皂苷类型有 A.羊毛甾烷型 B.螺旋甾烷型 C.乌苏烷型 D.齐墩果烷型 E.羽扇豆烷型 | |
『正确答案』ACDE 『答案解析』四环三萜包括:羊毛甾烷型、达玛烷型;五环三萜包括:齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型。 |
历年考点【多项选择题】 关于皂苷性质的说法,正确的有 A.气味芳香 B.易溶于水 C.对黏膜有强烈的刺激性 D.多数具有苦而辛辣味 E.水溶液强烈震荡产生持久性泡沫 | |
『正确答案』BCDE 『答案解析』皂苷多数具有苦而辛辣味,其粉末对人体黏膜有强烈的刺激性;皂苷大多具有吸湿性,应干燥保存;皂苷大多数皂苷极性较大,易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂,难溶于丙酮、乙醚等有机溶剂;皂苷水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失。 |
历年考点【多项选择题】 主要化学成分为三萜皂苷的中药有 A.甘草 B.黄芪 C.人参 D.三七 E.合欢皮 | |
『正确答案』ABCDE 『答案解析』含有三萜皂苷的中药有:人参、三七、黄芪、商陆、柴胡、甘草、合欢皮。 |