第八节 皂苷

一、结构与分类

  (一)三萜皂苷
  1.四环三萜
  (1)羊毛脂甾烷型:如猪苓酸A
  (2)达玛烷型:如20(S)-原人参二醇
 第八节 皂苷 - 图1

  2.五环三萜
  (1)齐墩果烷型
  又称β-香树脂烷型,如齐墩果酸
 第八节 皂苷 - 图2
  (2)乌苏烷型
  又称α-香树脂烷型或熊果烷型,如乌苏酸(又称熊果酸)。
 第八节 皂苷 - 图3

  (3)羽扇豆烷型
  如羽扇豆醇、白桦醇等。
 第八节 皂苷 - 图4

  (二)甾体皂苷
  1.螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类
 根据C-25的构型分为螺旋甾烷和异螺旋甾烷
 第八节 皂苷 - 图5
 螺旋甾烷:菝葜皂苷元和剑麻皂苷元
 第八节 皂苷 - 图6
 异螺旋甾烷:薯蓣皂苷元
 第八节 皂苷 - 图7

 

二、理化性质

  (一)性状
  (1)多苦和辛辣味,对人体粘膜有强烈刺激性
  (2)多具有吸湿性
  (2)三萜皂苷多显酸性,甾体皂苷多显中性
  (二)溶解性
  皂苷在正丁醇溶解度大。
  (三)发泡性
  皂苷水溶液产生持久性的泡沫,不因加热而消失。
 第八节 皂苷 - 图8

  (四)溶血性
  制备中药注射液时必须考察溶血性
 并非所有皂苷均有溶血性(人参总皂苷)
 第八节 皂苷 - 图9
  (七)显色反应
 区分三萜皂苷和甾体皂苷:
 醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard)
 三氯乙酸反应

 

三、含三萜皂苷类化合物的常用中药

  (一)人参
 第八节 皂苷 - 图10
  以人参皂苷为指标性成分。

  1.结构与分类
  (1)人参皂苷二醇型(A型)
  (2)人参皂苷三醇型(B型)
 A、B型皂苷元属于四环三萜达玛烷型
 第八节 皂苷 - 图11

  (3)齐墩果烷型(C型):人参皂苷Ro
 C型皂苷元属于五环三萜齐墩果烷型
 第八节 皂苷 - 图12
 A型皂苷元为20(S)-原人参二醇。
 B型皂苷元为20(S)-原人参三醇。
 第八节 皂苷 - 图13

  (二)三七
 第八节 皂苷 - 图14
  1.三七的主要化学成分及结构
  主要成分是人参皂苷Rg1、 Rb1、三七皂苷R1
  2.三七生理活性
 保护缺血后脑细胞,能止血、活血化瘀等。

  (三)甘草
 第八节 皂苷 - 图15
  主要含甘草皂苷,又称甘草酸
 《中国药典》检验甘草酸和甘草苷(黄酮苷)。
  甘草酸由甘草次酸与2分子葡萄糖醛酸组成。
  甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性和溶血性
 甘草皂苷和甘草次酸都有促肾上腺皮质激素样活性
  临床作为抗炎药,并用于治疗胃溃疡

  (四)黄芪
 第八节 皂苷 - 图16
  主要含三萜皂苷类,黄芪甲苷是其主要生理活性成分。

  (五)合欢皮
 第八节 皂苷 - 图17
  含五环三萜类齐墩果烷型三萜皂苷

  (六)商陆
 第八节 皂苷 - 图18
  含三萜及其皂苷类。

  (七)柴胡
 第八节 皂苷 - 图19
  含齐墩果烷型三萜皂苷

 

四、含甾体皂苷类化合物的常用中药

  (一)麦冬
 第八节 皂苷 - 图20
 麦冬所含的甾体皂苷主要为螺旋甾烷醇型

  (二)知母
 第八节 皂苷 - 图21
  知母中的主要成分为知母皂苷BⅡ和芒果苷。

历年考点【最佳选择题】
《中国药典》规定以三萜皂苷为控制成分是
A.芦荟
B.丹参
C.黄连
D.秦皮
E.三七
『正确答案』E
『答案解析』三七的主要化学成分是三萜皂苷类。
历年考点【最佳选择题】
螺旋甾烷和异螺旋甾烷的判断依据是
A.A/B环的稠合方式
B.C-25上甲基的构型
C.C-3上羟基的构型
D.C-20上甲基的构型
E.B/C环的稠合方式
『正确答案』B
『答案解析』根据C-25甲基有两种取向,将甾体皂苷分为螺旋甾烷和异螺旋甾烷。
历年考点【最佳选择题】
溶解皂苷最好的溶剂是
A.甲醇
B.乙酸乙酯
C.三氯甲烷
D.正丁醇
E.石油醚
『正确答案』D
『答案解析』皂苷在含水正丁醇中有较大的溶解度,因此正丁醇常作为提取皂苷的溶剂。
历年考点【配伍选择题】
A.乌苏烷型 B.羊毛甾烷型
C.齐墩果烷型 D.达玛烷型
E.羽扇豆烷型
人参皂苷二醇属于
柴胡皂苷属于
『正确答案』D、C
『答案解析』人参皂苷二醇为A型皂苷,属于四环三萜类达玛烷型化合物。
柴胡皂苷属于五环三萜类齐墩果烷型化合物。
历年考点【配伍选择题】
A.四环三萜皂苷 B.五环三萜皂苷
C.甾体皂苷 D.强心苷
E.氰苷
甘草酸属于
知母皂苷属于
齐墩果酸属于
『正确答案』B、C、B
『答案解析』甘草酸,又名甘草皂苷,属于五环三萜皂苷;知母皂苷属于甾体皂苷;齐墩果酸属于五环三萜皂苷。
历年考点【配伍选择题】
A.葛根 B.柴胡
C.艾叶 D.知母 E.前胡
《中国药典》规定,含量测定三萜皂苷的中药是
《中国药典》规定,含量测定甾体皂苷的中药是
『正确答案』B、D
『答案解析』柴胡含有柴胡皂苷,属于五环三萜类齐墩果烷型化合物;含有甾体皂苷的中药有知母与麦冬。
历年考点【综合分析选择题】
某男,42岁。自诉感冒数日,恶寒渐轻,身热增盛,无汗头痛,目痛鼻干,心烦不眠,经中医辩证为外感风寒、郁而化热。处以柴葛解肌汤,药用柴胡、葛根、甘草、黄芩、羌活、白芷、白芍、桔梗、石膏,水煎服。
处方中含有三萜皂苷类成分,且具有解热、抗病毒和保肝作用的饮片是
A.柴胡
B.葛根
C.桔梗
D.羌活
E.白芷
『正确答案』A
『答案解析』柴胡具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效,在临床上主要用于治疗感冒和疟疾。
历年考点【多项选择题】
常见的三萜皂苷类型有
A.羊毛甾烷型
B.螺旋甾烷型
C.乌苏烷型
D.齐墩果烷型
E.羽扇豆烷型
『正确答案』ACDE
『答案解析』四环三萜包括:羊毛甾烷型、达玛烷型;五环三萜包括:齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型。
历年考点【多项选择题】
关于皂苷性质的说法,正确的有
A.气味芳香
B.易溶于水
C.对黏膜有强烈的刺激性
D.多数具有苦而辛辣味
E.水溶液强烈震荡产生持久性泡沫
『正确答案』BCDE
『答案解析』皂苷多数具有苦而辛辣味,其粉末对人体黏膜有强烈的刺激性;皂苷大多具有吸湿性,应干燥保存;皂苷大多数皂苷极性较大,易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂,难溶于丙酮、乙醚等有机溶剂;皂苷水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失。
历年考点【多项选择题】
主要化学成分为三萜皂苷的中药有
A.甘草
B.黄芪
C.人参
D.三七
E.合欢皮
『正确答案』ABCDE
『答案解析』含有三萜皂苷的中药有:人参、三七、黄芪、商陆、柴胡、甘草、合欢皮。