第九节 强心苷
强心苷是一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。
动物中至今尚未发现强心苷类成分,中药蟾酥是一类具有强心作用的甾体化合物,但不属于苷类。
一、强心苷的分类
根据C-17不饱和内酯环不同分类
①C-17侧链为五元不饱和内酯环的为甲型强心苷元。
②C-17侧链为六元不饱和内酯环的为乙型强心苷元。
二、糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式
(一)结构特征
α-去氧糖常见于强心苷类,区别于其他苷。
2,6-二去氧糖(D-洋地黄毒糖);
2,6-二去氧糖甲醚(D-加拿大麻糖)。
(二)与苷元的连接方式
Ⅰ型:苷元-(2,6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y
Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y
Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y
三、强心苷的理化性质
化学性质
1.显色反应
(1)作用于甾体母核
(2)作用于C-17位不饱和内酯环
甲型强心苷显色,乙型强心苷不显色。
(3)作用于α-去氧糖
2.水解反应
(1)酸水解
①温和酸水解
浓度为0.02~0.05mol/L的酸。
只能使Ⅰ型强心苷水解,得到原苷元。
②强烈酸水解
Ⅱ型、Ⅲ型强心苷。但常形成脱水苷元。
③氯化氢-丙酮法
多数Ⅱ型强心苷的水解。
(2)酶水解
蜗牛消化酶能水解所有的苷键,获得苷元。
四、含有强心苷类化合物的常用中药
(一)香加皮
含甲型强心苷。
杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。
(二)罗布麻叶
含甲型强心苷。
历年考点【最佳选择题】 甲型、乙型强心苷的区别在于 A.A/B环构型不同 B.羟基取代位置不同 C.C-25甲基构型不同 D.C-17不饱和内酯环不同 E.甾体母核的环数不同 | |
『正确答案』D 『答案解析』根据C-17不饱和内酯环的不同,将强心苷分为甲类强心苷与乙类强心苷。 |
历年考点【最佳选择题】 Ⅰ型强心苷常用的水解方法是 A.温和酸水解 B.强烈酸水解 C.碱水解 D.氯化氢-丙酮法 E.酶水解 | |
『正确答案』A 『答案解析』温和酸水解:用稀酸如0.02~0.05mol/L的盐酸或硫酸,在含水醇中经短时间加热回流,可使Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖。 |
历年考点【配伍选择题】 A.麦冬 B.甘草 C.商陆 D.罗布麻叶 E.合欢皮 主要含甾体皂苷类的中药是 主要含强心苷的中药是 | |
『正确答案』A、D 『答案解析』含有甾体皂苷的中药有:知母、麦冬;含有强心苷的中药有:香加皮、罗布麻叶。 |
历年考点【多项选择题】 因含有强心苷,若使用不慎,容易引起不良反应的中药有 A.麦冬 B.罗布麻叶 C.香加皮 D.麝香 E.地骨皮 | |
『正确答案』BC 『答案解析』含有强心苷的中药有:香加皮、罗布麻叶。 |