第九节 强心苷

  强心苷是一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类
  动物中至今尚未发现强心苷类成分,中药蟾酥是一类具有强心作用的甾体化合物,但不属于苷类

 

一、强心苷的分类

  根据C-17不饱和内酯环不同分类
  ①C-17侧链为五元不饱和内酯环的为甲型强心苷元
 第九节 强心苷 - 图1
  ②C-17侧链为六元不饱和内酯环的为乙型强心苷元
 第九节 强心苷 - 图2

 

二、糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式

  (一)结构特征
 α-去氧糖常见于强心苷类,区别于其他苷。
  2,6-二去氧糖(D-洋地黄毒糖);
  2,6-二去氧糖甲醚(D-加拿大麻糖)。
 第九节 强心苷 - 图3

  (二)与苷元的连接方式
 Ⅰ型:苷元-(2,6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y
  Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y
  Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y

 

三、强心苷的理化性质

  化学性质
  1.显色反应
  (1)作用于甾体母核
  (2)作用于C-17位不饱和内酯环
 甲型强心苷显色,乙型强心苷不显色。
  (3)作用于α-去氧糖

  2.水解反应
  (1)酸水解
  ①温和酸水解
  浓度为0.02~0.05mol/L的酸。
 只能使Ⅰ型强心苷水解,得到原苷元
  ②强烈酸水解
  Ⅱ型、Ⅲ型强心苷。但常形成脱水苷元。
  ③氯化氢-丙酮法
  多数Ⅱ型强心苷的水解。
  (2)酶水解
 蜗牛消化酶能水解所有的苷键,获得苷元。

 

四、含有强心苷类化合物的常用中药

  (一)香加皮
 第九节 强心苷 - 图4
  含甲型强心苷
 杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。
  (二)罗布麻叶
 第九节 强心苷 - 图5
  含甲型强心苷

历年考点【最佳选择题】
甲型、乙型强心苷的区别在于
A.A/B环构型不同
B.羟基取代位置不同
C.C-25甲基构型不同
D.C-17不饱和内酯环不同
E.甾体母核的环数不同
『正确答案』D
『答案解析』根据C-17不饱和内酯环的不同,将强心苷分为甲类强心苷与乙类强心苷。
历年考点【最佳选择题】
Ⅰ型强心苷常用的水解方法是
A.温和酸水解
B.强烈酸水解
C.碱水解
D.氯化氢-丙酮法
E.酶水解
『正确答案』A
『答案解析』温和酸水解:用稀酸如0.02~0.05mol/L的盐酸或硫酸,在含水醇中经短时间加热回流,可使Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖。
历年考点【配伍选择题】
A.麦冬 B.甘草
C.商陆 D.罗布麻叶
E.合欢皮
主要含甾体皂苷类的中药是
主要含强心苷的中药是
『正确答案』A、D
『答案解析』含有甾体皂苷的中药有:知母、麦冬;含有强心苷的中药有:香加皮、罗布麻叶。
历年考点【多项选择题】
因含有强心苷,若使用不慎,容易引起不良反应的中药有
A.麦冬
B.罗布麻叶
C.香加皮
D.麝香
E.地骨皮
『正确答案』BC
『答案解析』含有强心苷的中药有:香加皮、罗布麻叶。