第七节 萜类和挥发油
萜的含义
甲戊二羟酸衍生,具2或2个以上异戊二烯单位。
萜的分类
经验异戊二烯法则,按异戊二烯单位数目分类。
分类 | 碳原子数 | 通式(C5H8)n |
---|---|---|
半萜 | 5 | n=1 |
单萜 | 10 | n=2 |
倍半萜 | 15 | n=3 |
二萜 | 20 | n=4 |
一、萜类
(一)萜的分类
1.单萜
2分子异戊二烯构成,10个碳原子。
单萜是植物挥发油主要成分之一。
单环单萜:代表化合物薄荷醇,薄荷挥发油的主要成分。
双环单萜:代表化合物龙脑即冰片。
2.环烯醚萜类
(1)结构与分类
1)环烯醚萜苷
栀子中的有效成分栀子苷、京尼平苷等。
梓醇和梓苷是地黄降血糖的有效成分之一。
2)裂环环烯醚萜苷
龙胆中的龙胆苦苷,为其有效成分。
(二)理化性质
1.性状
味苦,亲水性。
2.显色
中药地黄、玄参等在炮制及放置过程变黑。
与皮肤接触可使皮肤染成蓝色。
3.倍半萜
由3个异戊二烯构成,多与单萜类共存于植物挥发油中,是高沸程的主要组分。
青蒿素是具有过氧结构的倍半萜内酯,有抗疟活性。
薁类(倍半萜)
薁类存在于挥发油高沸点部分,呈现蓝或绿色。
可用60%~65%硫酸或磷酸提取。
4.二萜
穿心莲内酯、银杏内酯、雷公藤甲、乙素、甜菊苷。
二、挥发油
(一)化学组成
1.萜类化合物
比例最大,单萜、倍半萜及其含氧衍生物。
2.芳香族化合物:如桂皮醛等。
3.脂肪族化合物
如人参中人参炔醇、鱼腥草中癸酰乙醛(鱼腥草素)。
4.其他类化合物:如芥子油、大蒜油等。
(二)挥发油的通性
1.性状
挥发油在低温下析出结晶,称为“析脑”,析出物称为“脑”,滤去析出物的油为“脱脑油”。
2.挥发性
常温下易挥发,涂在纸上不留痕迹,而脂肪油则留下永久性油迹,可与脂肪油区别。
3.物理常数
相对密度,比旋度、折光率,沸点。
(三)挥发油的化学常数
常数 | 含义 | 计算 | |
---|---|---|---|
酸值 | 挥发油中羧酸和酚类成分 | 中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数 | |
酯值 | 挥发油中 酯类成分 |
水解1g挥发油中所含酯消耗氢氧化钾的毫克数 | |
皂化值 | 挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯 | 皂化1g挥发油消耗氢氧化钾毫克数 | 酸值+酯值 |
三、含萜类化合物的常用中药
(一)穿心莲
穿心莲内酯,为二萜类化合物。
具抗炎作用作用,治疗肠胃炎、咽喉炎、感冒发热。
(二)青蒿
青蒿素为倍半萜内酯化合物,是抗疟有效成分。
(三)龙胆
有效成分为裂环环烯醚萜苷,如龙胆苦苷。
四、含挥发油类化合物的常用中药
(一)薄荷
主要含挥发油。主要是单萜类薄荷醇。
(二)莪术
含挥发油,为倍半萜类,有抗菌、抗癌活性。
(三)艾叶
含挥发油,《中国药典》以桉油精(桉叶素)为指标成分。
(四)肉桂
含挥发油,《中国药典》以桂皮醛为指标成分。
历年考点【最佳选择题】 栀子苷的结构类型是 A.皂苷 B.黄酮苷 C.二萜苷 D.环烯醚萜苷 E.强心苷 | |
『正确答案』D 『答案解析』栀子苷属于环烯醚萜苷。 |
历年考点【最佳选择题】 区别挥发油与油脂的方法利用的挥发油的性质是 A.溶解性 B.比重 C.酸性 D.挥发性 E.折光性 | |
『正确答案』D 『答案解析』挥发油常温下易挥发,涂在纸上不留痕迹,而脂肪油则留下永久性油迹,可与脂肪油区别。 |
历年考点【最佳选择题】 具过氧桥结构,属倍半帖内酯类的化合物是 A.龙脑 B.栀子苷 C.薄荷醇 D.小檗碱 E.青蒿素 | |
『正确答案』E 『答案解析』青蒿素结构如下: |
历年考点【配伍选择题】 A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.三萜 E.四萜 穿心莲内酯属于 薄荷醇属于 | |
『正确答案』C、A 『答案解析』穿心莲内酯属于二萜类化合物,薄荷醇属于单萜类化合物。 |
历年考点【配伍选择题】 A.穿心莲内酯 B.青蒿素 C.薄荷脑 D.桉油精 E.梓醇 具有抗炎作用的是 具有抗疟作用的是 具有降血糖活性的是 | |
『正确答案』A、B、E 『答案解析』穿心莲内酯属于二萜类化合物具有抗炎作用,青蒿素属于倍半萜化合物具有抗疟作用,梓醇属于环烯醚萜苷类化合物具有降血糖的作用。 |
历年考点【多项选择题】 中药挥发油中萜类化合物的结构类型主要有 A.单萜 B.倍半萜 C.二倍半萜 D.三萜 E.四萜 | |
『正确答案』AB 『答案解析』挥发油的主要组成成分包括萜类、芳香族类、脂肪族类以及其他化合物,其中萜类包含单萜和倍半萜。 |
历年考点【多项选择题】 下列属于二萜类化合物的是 A.薄荷醇 B.甜菊苷 C.青蒿素 D.穿心莲内酯 E.银杏内酯 | |
『正确答案』BDE 『答案解析』薄荷醇属于单萜化合物,甜菊苷属于二萜化合物,青蒿素属于倍半萜化合物,穿心莲内酯属于二萜化合物,银杏内酯属于二萜化合物,所以本题目选择BDE。 |
历年考点【多项选择题】 属于环烯醚萜类化合物的化合物有 A.黄芪甲苷 B.栀子苷 C.苦杏仁苷 D.甜菊苷 E.京尼平苷 | |
『正确答案』BE 『答案解析』黄芪甲苷属于皂苷类化合物,苦杏仁苷属于氰苷类化合物、甜菊苷属于二萜类化合物,其余的属于环烯醚萜类化合物。 |