第五节 香豆素和木脂素

一、结构与分类

  (一)简单香豆素类
 7-羟基香豆素(伞形花内酯)是香豆素母体。
 第五节 香豆素和木脂素 - 图1
  (二)呋喃香豆素类
  1.线型:补骨脂内酯为代表,此型又称补骨脂内酯型。
  2.角型:白芷内酯为代表,白芷内酯又称异补骨脂内酯。
 第五节 香豆素和木脂素 - 图2

  (三)吡喃香豆素类
  1.线型:花椒内酯为代表。
  2.角型:邪蒿内酯为代表。
 第五节 香豆素和木脂素 - 图3
  (四)异香豆素类
  代表化合物茵陈炔内酯
 第五节 香豆素和木脂素 - 图4
  (五)其他香豆素类

 

二、理化性质

  (一)香豆素
  1.性状
 具香味,分子量小的有挥发性和升华性
  2.荧光性质
  可见光下无荧光性,在紫外下多显荧光
 7-OH香豆素呈较强的蓝色荧光

  3.内酯的碱水解
 香豆素具有内酯环,溶于碱水溶液
 第五节 香豆素和木脂素 - 图5
  4.显色反应
 Gibb’s反应(蓝色)及Emerson反应(红色)
 可判断香豆素的C-6位是否有取代
  5.呋喃香豆素的光化学毒性
 香豆素具有光敏作用,呋喃香豆素可引起皮肤损伤甚至皮肤癌

 

三、含香豆素类化合物的常用中药

  (一)秦皮
 第五节 香豆素和木脂素 - 图6
 香豆素七叶内酯、七叶苷等,对痢疾细菌有强大的抑制作用

  (二)前胡
 第五节 香豆素和木脂素 - 图7
  《中国药典》测定白花前胡甲、乙素的含量。

  (三)肿节风
 第五节 香豆素和木脂素 - 图8
  《中国药典》测定异秦皮啶和迷迭香酸的含量。

  (四)补骨脂
 第五节 香豆素和木脂素 - 图9
  《中国药典》测定补骨脂素和异补骨脂素的含量。

 

四、含木脂素中药

  (一)五味子
 第五节 香豆素和木脂素 - 图10
 含联苯环辛烯型木脂素,《中国药典》测定五味子醇甲的含量

  (二)厚朴
 第五节 香豆素和木脂素 - 图11
  含厚朴酚、和厚朴酚,均为木脂素类化合物。

  (三)连翘
 第五节 香豆素和木脂素 - 图12
  《中国药典》测定连翘苷和连翘酯苷A,连翘苷能清除DPPH自由基。

  (四)细辛
 第五节 香豆素和木脂素 - 图13
  除含木脂素类,尚含马兜铃酸 I,有明显的肝肾毒性

历年考点【最佳选择题】
用薄层色谱检识中药化学成分时,在紫外光下可显蓝色荧光的化合物类型是
A.二萜
B.三萜
C.多糖
D.香豆素
E.胆汁酸
『正确答案』D
历年考点【最佳选择题】
《中国药典》规定,肿节风的含量指标成分是
A.异嗪皮啶
B.阿魏酸
C.莪术醇
D.柴胡皂苷b
E.葛根素
『正确答案』A
历年考点【最佳选择题】
具有光化学毒性的中药化学成分类型是
A.多糖
B.无机酸
C.鞣质
D.呋喃香豆素
E.五环三菇
『正确答案』D
历年考点【配伍选择题】
A.知母 B.前胡
C.厚朴 D.细辛
E.连翘
主要含香豆素类成分的中药是
检查马兜铃酸Ⅰ限量的中药是
主含木脂素类,来源于木犀科的中药是
『正确答案』BDE
历年考点【综合分析选择题】
某男,42岁。自诉咽中如有物阻,呕吐不出,吞咽不下,胸胁满闷,化痰降硬,处以半夏厚朴汤;其药物构成为姜半夏、茯苓、厚朴、生姜、紫苏叶。
处方厚朴主要化学成分厚朴酚,其结构类型是
A.黄酮
B.香豆素
C.木脂素
D.生物碱
E.三萜皂苷
『正确答案』C
【多项选择题】
下列主要含香豆素的中药是
A.补骨脂
B.五味子
C.连翘
D.厚朴
E.秦皮
『正确答案』AE