第五节 香豆素和木脂素
一、结构与分类
(一)简单香豆素类
7-羟基香豆素(伞形花内酯)是香豆素母体。
(二)呋喃香豆素类
1.线型:补骨脂内酯为代表,此型又称补骨脂内酯型。
2.角型:白芷内酯为代表,白芷内酯又称异补骨脂内酯。
(三)吡喃香豆素类
1.线型:花椒内酯为代表。
2.角型:邪蒿内酯为代表。
(四)异香豆素类
代表化合物茵陈炔内酯。
(五)其他香豆素类
二、理化性质
(一)香豆素
1.性状
具香味,分子量小的有挥发性和升华性。
2.荧光性质
可见光下无荧光性,在紫外下多显荧光。
7-OH香豆素呈较强的蓝色荧光。
3.内酯的碱水解
香豆素具有内酯环,溶于碱水溶液。
4.显色反应
Gibb’s反应(蓝色)及Emerson反应(红色)。
可判断香豆素的C-6位是否有取代。
5.呋喃香豆素的光化学毒性
香豆素具有光敏作用,呋喃香豆素可引起皮肤损伤甚至皮肤癌。
三、含香豆素类化合物的常用中药
(一)秦皮
香豆素七叶内酯、七叶苷等,对痢疾细菌有强大的抑制作用。
(二)前胡
《中国药典》测定白花前胡甲、乙素的含量。
(三)肿节风
《中国药典》测定异秦皮啶和迷迭香酸的含量。
(四)补骨脂
《中国药典》测定补骨脂素和异补骨脂素的含量。
四、含木脂素中药
(一)五味子
含联苯环辛烯型木脂素,《中国药典》测定五味子醇甲的含量。
(二)厚朴
含厚朴酚、和厚朴酚,均为木脂素类化合物。
(三)连翘
《中国药典》测定连翘苷和连翘酯苷A,连翘苷能清除DPPH自由基。
(四)细辛
除含木脂素类,尚含马兜铃酸 I,有明显的肝肾毒性。
历年考点【最佳选择题】 用薄层色谱检识中药化学成分时,在紫外光下可显蓝色荧光的化合物类型是 A.二萜 B.三萜 C.多糖 D.香豆素 E.胆汁酸 | |
『正确答案』D |
历年考点【最佳选择题】 《中国药典》规定,肿节风的含量指标成分是 A.异嗪皮啶 B.阿魏酸 C.莪术醇 D.柴胡皂苷b E.葛根素 | |
『正确答案』A |
历年考点【最佳选择题】 具有光化学毒性的中药化学成分类型是 A.多糖 B.无机酸 C.鞣质 D.呋喃香豆素 E.五环三菇 | |
『正确答案』D |
历年考点【配伍选择题】 A.知母 B.前胡 C.厚朴 D.细辛 E.连翘 主要含香豆素类成分的中药是 检查马兜铃酸Ⅰ限量的中药是 主含木脂素类,来源于木犀科的中药是 | |
『正确答案』BDE |
历年考点【综合分析选择题】 某男,42岁。自诉咽中如有物阻,呕吐不出,吞咽不下,胸胁满闷,化痰降硬,处以半夏厚朴汤;其药物构成为姜半夏、茯苓、厚朴、生姜、紫苏叶。 处方厚朴主要化学成分厚朴酚,其结构类型是 A.黄酮 B.香豆素 C.木脂素 D.生物碱 E.三萜皂苷 | |
『正确答案』C |
【多项选择题】 下列主要含香豆素的中药是 A.补骨脂 B.五味子 C.连翘 D.厚朴 E.秦皮 | |
『正确答案』AE |