第四节 醌类

一、结构与分类

 苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌
  (一)苯醌类
 第四节 醌类 - 图1
  (二)萘醌类
 第四节 醌类 - 图2
 中药紫草含多种萘醌类成分
 第四节 醌类 - 图3

  (三)菲醌类
  中药丹参分离得到的多种菲醌衍生物
 第四节 醌类 - 图4

  (四)蒽醌类
  1.单蒽核类
  (1)蒽醌及苷类
 第四节 醌类 - 图5
  α位— 1,4,5,8
  β位— 2,3,6,7
  根据羟基在蒽醌母核的分布:
  ①大黄素型
 羟基分布在两侧的苯环
 第四节 醌类 - 图6
  ②茜草素型
 羟基分布在同一侧的苯环
 第四节 醌类 - 图7

  (2)蒽酚或蒽酮类
 第四节 醌类 - 图8
 不稳定,贮存2年以上检测不到蒽酚

  2.双蒽核类
  二蒽酮类
 番泻苷A、B、C、D
  C10-C′10易于断裂成相应的蒽酮类化合物。
 第四节 醌类 - 图9

 

二、理化性质

  (一)挥发性和升华性
 游离醌类具升华性。小分子苯醌、萘醌具挥发性
  (二)酸碱性
 具酚羟基,显酸性
 第四节 醌类 - 图10

-COOH5%NaHC03溶液
2 个β-酚羟基
1个β-酚羟基5%Na2C03溶液
2个以上α-酚羟基1%NaOH溶液
1个α 酚羟基5%NaOH溶液

  (三)显色反应
  Borntr第四节 醌类 - 图11ger反应
 羟基蒽醌类化合物遇碱液显红-紫色的反应

 

三、含醌类化合物的常用中药

  (一)大黄
  主要为蒽醌类
 第四节 醌类 - 图12
  检测成分:
 大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素。
  泻下作用:番泻苷类
  生物活性:泻下、抗菌、抗肿瘤等作用。

  (二)虎杖
 第四节 醌类 - 图13
  蒽醌类,《中国药典》测定大黄素和虎杖苷
 第四节 醌类 - 图14

  (三) 何首乌
 第四节 醌类 - 图15
 含蒽醌类,《中国药典》检测大黄素和大黄素甲醚

  (四)芦荟
 第四节 醌类 - 图16
 含羟基蒽醌,《中国药典》测芦荟苷
 第四节 醌类 - 图17

  (五)决明子
 第四节 醌类 - 图18
 蒽醌类,《中国药典》以大黄酚、橙黄决明素为指标。
 对视神经有良好的保护作用,降血压。

  (六)丹参
 第四节 醌类 - 图19
 脂溶性成分丹参酮类等菲醌类和水溶性成分丹酚酸B。
 用于心脑血管疾病

  (七)紫草
  主要成分为萘醌类化合物,包括紫草素
  具有抗肿瘤、抗炎和抗菌活性
 第四节 醌类 - 图20

历年考点【最佳选择题】
《中国药典》以蒽醌为控制成分之一的中药材是
A.黄芪
B.斑蝥
C.石膏
D.苦杏仁
E.虎杖
『正确答案』E

 第四节 醌类 - 图21

历年考点【配伍选择题】
上列化合物,酸性最强的是
上列化合物,酸性最弱的是
『正确答案』BE
历年考点【配伍选择题】
A.苯醌 B.萘醌
C.菲醌 D.蒽醌
E.三萜
紫草素属于
丹参醌ⅡA属于
『正确答案』BC
历年考点【多项选择题】
《中国药典》以醌类成分为主要控制成分的中药是
A.大黄
B.黄芪
C.黄芩
D.黄连
E.何首乌
『正确答案』AE