第四节 醌类
一、结构与分类
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
(一)苯醌类
(二)萘醌类
中药紫草含多种萘醌类成分
(三)菲醌类
中药丹参分离得到的多种菲醌衍生物。
(四)蒽醌类
1.单蒽核类
(1)蒽醌及苷类
α位— 1,4,5,8
β位— 2,3,6,7
根据羟基在蒽醌母核的分布:
①大黄素型
羟基分布在两侧的苯环。
②茜草素型
羟基分布在同一侧的苯环。
(2)蒽酚或蒽酮类
不稳定,贮存2年以上检测不到蒽酚。
2.双蒽核类
二蒽酮类
番泻苷A、B、C、D。
C10-C′10易于断裂成相应的蒽酮类化合物。
二、理化性质
(一)挥发性和升华性
游离醌类具升华性。小分子苯醌、萘醌具挥发性。
(二)酸碱性
具酚羟基,显酸性。
-COOH | 5%NaHC03溶液 |
2 个β-酚羟基 | |
1个β-酚羟基 | 5%Na2C03溶液 |
2个以上α-酚羟基 | 1%NaOH溶液 |
1个α 酚羟基 | 5%NaOH溶液 |
(三)显色反应
Borntrger反应
羟基蒽醌类化合物遇碱液显红-紫色的反应。
三、含醌类化合物的常用中药
(一)大黄
主要为蒽醌类。
检测成分:
大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素。
泻下作用:番泻苷类。
生物活性:泻下、抗菌、抗肿瘤等作用。
(二)虎杖
蒽醌类,《中国药典》测定大黄素和虎杖苷。
(三) 何首乌
含蒽醌类,《中国药典》检测大黄素和大黄素甲醚。
(四)芦荟
含羟基蒽醌,《中国药典》测芦荟苷。
(五)决明子
蒽醌类,《中国药典》以大黄酚、橙黄决明素为指标。
对视神经有良好的保护作用,降血压。
(六)丹参
脂溶性成分丹参酮类等菲醌类和水溶性成分丹酚酸B。
用于心脑血管疾病。
(七)紫草
主要成分为萘醌类化合物,包括紫草素。
具有抗肿瘤、抗炎和抗菌活性。
历年考点【最佳选择题】 《中国药典》以蒽醌为控制成分之一的中药材是 A.黄芪 B.斑蝥 C.石膏 D.苦杏仁 E.虎杖 | |
『正确答案』E |
历年考点【配伍选择题】 上列化合物,酸性最强的是 上列化合物,酸性最弱的是 | |
『正确答案』BE |
历年考点【配伍选择题】 A.苯醌 B.萘醌 C.菲醌 D.蒽醌 E.三萜 紫草素属于 丹参醌ⅡA属于 | |
『正确答案』BC |
历年考点【多项选择题】 《中国药典》以醌类成分为主要控制成分的中药是 A.大黄 B.黄芪 C.黄芩 D.黄连 E.何首乌 | |
『正确答案』AE |